Zijn moeder komt uit Suriname en zijn vader José was profbasketballer in onder meer Nederland bij Den Helder. Waitman is echter geboren in België, omdat zijn vader daar op het moment van zijn geboorte speelde. Al snel verhuisde het gezin Waitman naar Nederland, waar Waitman zijn jeugd doorbracht.
Waitman speelde al twee keer eerder voor de Steelers, wat zijn eerste NFL-team was na zijn college-jaren bij South Alabama, waar hij eerst voetbal speelde. Ook kreeg hij kansen bij de Las Vegas Raiders, New England Patriots, Denver Broncos en Chicago Bears, wat zijn laatste team was.
103 NFL-punts
Waitman heeft in totaal 103 NFL-punts op zijn naam staan, waarvan de langst 63 yards. De Steelers wonnen afgelopen weekend met 18-10 bij de Atlanta Falcons en staan daarmee boven aan in de AFC North. Komende zondag wacht opnieuw een uitwedstrijd, bij de Denver Broncos (22.25 uur)