45 miljoen dollar is gegarandeerd, nog nooit eerder vertoond bij een safety. De Bucs trokken eerder tijdens offseason al hun portemonnee voor quarterback Baker Mayfield (drie jaar, 100 miljoen), wide receiver Mike Evans (twee jaar, 41 miljoen) en linebacker Lavonte David (één jaar, 8,5 miljoen).
Afgelopen maart gebruikte Tampa Bay de franchise tag voor Winfield, waarbij al verwacht werd dat team en speler tot overeenstemming zouden komen over een nieuw contract. Winfield was vorig seizoen goed voor zes forced fumbles en vier fumble recoveries. Ook noteerde hij 122 tackles, zes tackles for loss, zes sacks, acht quarterback hits en drie intercepties. En hij was extreem fit. Zijn 1100 snaps waren afgelopen seizoen het hoogste aantal onder alle verdedigers bij de Bucs.
Super Bowl
Winfield werd in 2020 gedraft door de Buccaneers in de tweede ronde (pick 45) en won gelijk de Super Bowl, met Tom Brady als quarterback. In die grote finale onderschepte hij een pass van Kansas City Chiefs quarterback Patrick Mahomes. Winfield Jr. is de zoon van voormalig Pro Bowl en All-Pro cornerback Antoine Winfield Sr.