18:45 FC Twente - Telstar
De eerste van vijf wedstrijden wordt uitgevochten op de Grolsch Veste tussen een Eredivisieclub die in vorm is en een KKD’er die dat niet is en zal onder leiding staan van scheidsrechter Sander van der Eijk. Telstar won in de eerste ronde met 0-1 van derdeklasser HFC. Twente mocht de eerste ronde overslaan, omdat het Europese wedstrijden speelde dit seizoen.
Twente blaakt van het zelfvertrouwen momenteel en Telstar zal meer dan een beetje geluk nodig hebben om hier wat klaar te spelen vanavond, maar het is bekend dat het bekertoernooi altijd een kans biedt om voor een verrassing te zorgen. Dat is een gedachte waar Telstar zich aan vast moet houden.
De clubs kwamen elkaar 30 keer tegen in competitieverband, daarvan won Twente er 15 en Telstar zeven. De enige twee ontmoetingen die binnen de afgelopen 45 jaar plaatsvonden, waren de wedstrijden in de Keuken Kampioen Divisie van het seizoen 18/19. Twente won deze allebei, met 1-3 en 1-0.
20:00 HV & CV Quick - De Graafschap
Om 8 uur gaan er drie wedstrijden van start, waaronder dit affiche met vierdeklasser Quick en KKD-club De Graafschap op Sportpark Nieuw Hanenburg, met de leiding in handen van scheidsrechter Laurens Gerrets. Quick won in de tweede voorronde met 1-3 van Groene Ster en in de eerste ronde schakelde het RKAV Volendam uit met 2-4. De Graafschap schakelde Rijnsburgse Boys uit met 1-3.
De Graafschap beleeft niet zijn beste seizoen en is het eigenlijk aan zijn stand verplicht deze wedstrijd te winnen. Quick heeft echter weinig te verliezen en zal voor het thuispubliek alles uit de kast trekken om voor een stunt te zorgen.
Quick en De Graafschap speelden nog niet eerder een officiële wedstrijd tegen elkaar.
20:00 Kozakken Boys - ADO Den Haag
De tweede 8 uur-wedstrijd zal gespeeld worden op Sportpark de Zwaaier onder leiding van scheidsrechter Rob Dieperink tussen stuntploeg Kozakken Boys en ADO Den Haag. Nadat Kozakken Boys in de tweede voorronde ASWH met 1-2 versloeg, wist het op spectaculaire wijze met 2-2 gelijk te spelen tegen Vitesse, waarna het aan het langste eind trok in de strafschoppenserie. ADO wist nipt te winnen van vierdeklasser Excelsior ‘31, het werd 2-3 op de Koerbelt.
Net als De Graafschap moet ADO zijn bekerwedstrijd eigenlijk gewoon kunnen winnen op individuele kwaliteiten en het zou voor de supporters fijn zijn als het seizoen nog enige glans kon krijgen door het ver te schoppen in het toernooi. Maar Kozakken Boys zal voor eigen publiek spelen in de wetenschap dat het tot stunten in staat is en het zal alles op alles zetten om dat nu weer te laten zien.
Er vond één keer eerder een wedstrijd plaats tussen Kozakken Boys en de Hagenezen: op 30 augustus 1995 won FC Den Haag met 0-3 in de groepsfase van de KNVB Beker.
20:00 NAC Breda - FC Eindhoven
De derde 8 uur-wedstrijd is er een tussen twee ploegen uit de KKD die aan elkaar gewaagd zijn. In het Rat Verlegh Stadion nemen NAC Breda en FC Eindhoven het tegen elkaar op in een pot die onder leiding zal staan van scheidsrechter Jeroen Manschot.
NAC schakelde in de eerste ronde USV Hercules uit met 0-1 door een doelpunt diep in blessuretijd van Odysseus Velanas. FC Eindhoven won thuis met 1-0 van medeKKD’er Willem II.
In de competitie staat FC Eindhoven er op de vierde plaats beter voor dan NAC, dat op de 11e plaats terug te vinden is. De Bredanaars hebben echter laten zien in het bekertoernooi boven zichzelf uit te kunnen stijgen. Vorig seizoen wist het onder andere FC Utrecht uit te schakelen en drong het door tot de kwartfinale, waar het ten onder ging met een 4-0 nederlaag tegen PSV. Nog memorabeler is de run van het seizoen 19/20. Toen versloeg het PSV en AZ, maar eindigde het sprookje in de halve finale na een 7-1 oorwassing van Feyenoord.
21 keer eerder speelden de clubs een officiële wedstrijd tegen elkaar. Negen werden gewonnen door NAC, zes door FC Eindhoven en zes keer werd het gelijkspel. Eerder dit seizoen werd het 1-1 in het Rat Verlegh Stadion, dus het belooft een spannende pot te worden.
21:00 Sparta Rotterdam - PSV Eindhoven
Dan het toetje van de avond met twee clubs van het hoogste niveau van Nederland, die elkaar voor de tweede keer treffen in drie dagen tijd. Op Het Kasteel zullen Sparta en PSV uitmaken wie de achtste finale bereikt in een herkansing die beide clubs willen grijpen. De arbitrage wordt verzorgd door Serdar Gözübüyük.
Sparta won in de eerste ronde met 1-3 van tweede divisionist OFC. PSV hoefde wegens Europese verplichtingen geen eerste ronde te spelen.
Het treffen van zondag eindigde in de brilstand, maar was bij vlagen aantrekkelijk om te zien en het was in ieder geval spannend. PSV moet duidelijk wennen aan de afwezigheid van Cody Gakpo en is zowel binnen als buiten de club op zoek naar een vervanger voor de vertrokken uitblinker van de eerste seizoenshelft. Ruud van Nistelrooy heeft aangegeven dat hij gaat rouleren in de wedstrijd van vanavond, dus we zouden wat nieuwe ideeën in werking kunnen gaan zien. Hoofdcoach Maurice Steijn van Sparta had voor de wedstrijd van zondag al aangegeven de voorkeur te geven aan het winnen van de bekerwedstrijd ten opzichte van de competitiewedstrijd. Als hij deze wil op zijn spelers over kan brengen is een goed resultaat voor de Rotterdammers zeker een reële eindstand.
PSV en Sparta speelden 116 keer eerder tegen elkaar. PSV won 69 van de ontmoetingen, Sparta 19 en 27 keer werd het gelijkspel, waaronder dus de wedstrijd van zondag. De laatste overwinning van Sparta dateert van 3 november 2001. De winnende 2-1 voor Sparta werd gescoord door Danny Koevermans, die later zijn carrière zou voortzetten bij PSV en bij beide clubs uitgroeide tot publiekslieveling.