Tsitsipas is de huidige nummer 12 van de wereld en won tegen Michelsen de eerste set, maar had in het vervolg van de wedstrijd geen antwoord op de nummer 49 van de wereld.
Tsitsipas, tweevoudig grandslamfinalist, verloor vorige maand ook al in de eerste ronde van de US Open.
Hij maakte vorige maand ook bekend dat hij de samenwerking met zijn coach en tevens vader Apostolos stop heeft gezet.
Tsitsipas zei na zijn nederlaag in New York tegen Thanasi Kokkinakis dat hij "geen schim" is van de speler die hij was en sprak over een "langdurige burnout".
De voormalig nummer drie van de wereld viel uit de top 10 en pakte in de afgelopen twee seizoenen slechts twee titels.
Draper
Naast Michelsen bereikte ook Jack Draper de tweede ronde in Japan. Hij versloeg qualifier Mattia Bellucci met 6-4, 6-2.
Tommy Paul, de nummer vijf van de plaatsingslijst, versloeg Matteo Arnaldi met 6-3, 6-2.
Thuisspeler Yoshihito Nishioka versloeg in een drie uur en 12 minunten durende partij Felix Auger-Aliassime: 7-6 (5), 3-6, 7-6 (5).
