Kwartfinales
#59 Mackenzie McDonald 0-2 #37 Alejandro Davidovich Fokina (4-6 2-6)
De Spaanse Alejandro Davidovich Fokina heeft de eerste halve finale van zijn seizoen bereikt door de Amerikaan Mackenzie McDonald te verslaan met relatief gemak, nadat de eerste paar games suggereerden dat hij het een stuk moeilijker zou gaan krijgen. McDonald opende met een servicegame op love, en brak Davidovich Fokina om op een 2-0 voorsprong te komen. Gelijk daarop echter brak de Spanjaard terug, en redde vervolgens in zijn eigen game weer een breakpoint. Dat deed hij nogmaals in game acht, om vervolgens in de game van de Amerikaan toe te slaan en op 5-4 te komen. Zijn eigen servicegame hield hij netjes binnen, en de 1-0 voorsprong was een feit.
Dat was een mentale dreun die McDonald niet meer te boven kwam, en in set twee liet hij zich in zijn eerste drie games breken. Wel brak hij eenmaal terug in game vier, hoewel hij Davidovich Fokina aanvankelijk terug liet komen van een 0-40 achterstand. Op 5-2 mocht de Spanjaard serveren voor de wedstrijd die eigenlijk al wel gespeeld was. Na twee keer deuce sloeg hij zijn derde matchpoint binnen.
#18 Alex De Minaur - #3 Daniil Medvedev (7-6(7) 7-5)
De Minaur wint een absolute thriller van Medvedev en stoomt door naar de halve finales in Toronto. De Minaur's verzorgde spel maakte het verschil in een wedstrijd die een tiebreak én een beslissende twaalfde game zag: De Minaur beging geen dubbele fouten en had slechts de helft van Medvedev's ongeforceerde fouten (11 tegen 22).
Beide mannen begonnen stabiel en gaven weinig weg in hun eigen games met slechts één break voor beide heren in de eerste set. De tiebreak ging er desondanks feller aan toe: liefst negen(!) van de 16 punten waren breakpoints en Medvedev kwam liefst driemaal op setpoint, maar De Minaur vocht terug. De trend van breakpoints zette zich voort in de tweede set, waarin vijf games werden gebroken. Ook de laatste game van Medvedev werd gebroken door De Minaur, die de verrassing afmaakte en Medvedev in straight sets naar huis stuurde.
#1 Carlos Alcaraz 1-2 #14 Tommy Paul (3-6 6-4 3-6)
De beste tennisser van de wereld Carlos Alcaraz uit Spanje is verrassend uitgeschakeld door de Amerikaan Tommy Paul. Het was voor de 20-jarige pas zijn eerste nederlaag in vijftien wedstrijden. Paul blijkt een lastige tegenstander voor Alcaraz, de nummer 14 van de wereld had de Spanjaard vorig jaar eveneens verslagen in Toronto.
Alcaraz verloor tegen Paul meteen zijn eerste servicebeurt, waarna hij in de eerste set nog twee keer zijn opslag inleverde. Hij trok in de tweede set de stand gelijk met een break in de zevende game. In de derde set sloeg Paul toe met een break op 3-2. De Amerikaan behield vervolgens zijn service en maakte de partij af op zijn tweede matchpoint.
#276 Gael Monfils 1-2 #8 Jannik Sinner (4-6 6-4 3-6)
De Italiaan Jannik Sinner heeft de Franse voormalig nummer 6 van de wereld Gael Monfils uitgeschakeld in een wedstrijd waarin beide spelers moeite hadden met elkaars service en de breakpoints dan ook schaars waren. In de eerste set was er één die viel in game 10 en ook gelijk verzilverd werd voor de setwinst door de Fransman.
In de tweede set vielen drie breakpoints, die allen werden benut. Sinner brak in game vier, maar Monfils brak gelijk terug op love. In game negen was het weer Sinner, waarna hij in game 10 de setwinst op love binnenhaalde. Ook in de derde set was het een gelijkopgaande wedstrijd, maar de beslissende game was de vierde. Sinner kreeg daarin twee breakpoints, waarvan hij de tweede benutte, om daarna geen gekke dingen meer te doen en zijn plekje in de halve finale veiligstelde.
