Henderson speelde in zijn carrière twaalf seizoenen voor Liverpool, waarin hij tot bijna 500 optredens kwam voor de Engelse grootmacht. De middenvelder won in die tijd vrijwel alle mogelijke prijzen in het clubvoetbal, waaronder de wereldbeker, Champions League, Europese supercup, landstitel, FA Cup en Engelse supercup. In zijn laatste seizoenen voor The Reds was hij ook aanvoerder van het team van Jürgen Klopp.
Afgelopen zomer maakte Henderson een lucratieve overstap naar Al-Ettifaq in Saudi-Arabië, maar daar had hij het niet naar zijn zin. Trainer John van 't Schip ziet de komst van Henderson als een belangrijke kwaliteitsverbetering voor Ajax. Hij gelooft dat de ervaren middenvelder de talenten in zijn team naar een hoger niveau kan brengen. De coach ziet de 81-voudig international van het Engelse nationale team ook als een speler die het jonge middenveld van Ajax kan organiseren.