De Cuyper maakte op 19-jarige leeftijd zijn debuut voor Club in het Europa League-thuisduel tegen Manchester United (1-1) en kwam sindsdien 63 keer uit voor de 19-voudig landskampioen. De linksback debuteerde op 5 juni voor de Belgische nationale ploeg in het vriendschappelijke duel tegen Montenegro. Op het EK zat De Cuyper bij de selectie, maar maakte hij geen minuten voor de ploeg van Domenico Tedesco.
De Cuypers vorige contract werd in de zomer van 2023 ondertekend en liep tot 2026. In zijn eerste seizoen als volwaardig basisklant won De Cuyper de landstitel en reikten hij en Club tot de halve finale van de Conference League. Dit seizoen verloopt nog niet best voor Club Brugge: geen van de eerste drie competitieduels werden gewonnen en de Super Cup ging naar Union Saint-Gilloise.